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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
第13集完结
已完结
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更新至OVA
已完结
立花慎之介,早见沙织,花泽香菜,远藤绫,井上麻里奈
浦和希,松本沙罗,内田修一,阿部菜摘子,梶原岳人,楠木灯,菲鲁兹·蓝,新祐树,樱井孝宏,佐仓绫音
宫野真守,福山润,早见沙织,石田彰,三木真一郎,户松遥,日高里菜,广桥凉,小清水亚美,新名彩乃,千叶千惠巳,桑岛法子,坂本真绫,高木俊,杉山大,斋藤千和,竹达彩奈,赤羽根健治,飞田展男,浅沼晋太郎,东山奈央,牛田裕子,加藤英美里,入野自由,柴田秀胜,京田尚子,日高范子,竹内良太,山口享佑子,浅利辽太,田丸笃志,远藤大智,佐佐木启夫,青木柚,各务立基,山田浩贵,桑畑裕辅,高木达也,山岸治雄,川岛海荷
伊藤加奈惠,松冈祯丞,樱井孝宏,福島潤,下野纮,细谷佳正
井上麻里奈,竹达彩奈,福井裕佳梨,日笠阳子
佐仓绫音,小野贤章,石见舞菜香,水树奈奈,立木文彦,诹访部顺一,平田广明,泽城美雪,竹内良太,樱井孝宏,富田美忧,岩本莲加,大塚明夫,石川由依,户谷菊之介,若山诗音,石田彰,平野绫,青木遥